Der Landkreis Teltow-Fläming wurde am 5. Dezember 1993 aus den bisherigen Kreisen Jüterbog, Luckenwalde und Zossen gebildet. Bei der Namensgebung lehnte man sich an vorhandene Landschaftsbezeichnungen an: die eiszeitlich entstandene Teltower Platte im Norden und der Niedere Fläming im Süden. Kreisstadt wurde Luckenwalde. Die Region weist eine lange und wechselvolle Geschichte auf, die noch heute das Bild vieler Städte und Dörfer prägt. Im Zuge der mittelalterlichen deutschen Ostsiedlung wurden in dem Gebiet, das seit der Völkerwanderungszeit von Slawen bewohnt war, Siedler aus Gebieten westlich von Elbe und Saale sesshaft. Darunter sollen sich auch Flamen (Fläming!) befunden haben. Das heutige Landkreisgebiet lag dabei im Spannungsfeld der Interessen der askanischen Markgrafen von Brandenburg, der wettinischen Markgrafen von Meißen und der Erzbischöfe von Magdeburg, sowie einiger kleinerer Territorialherren. Die Askanier erlangten und sicherten die Herrschaft auf dem Teltow, der 1232 als territoriale Einheit erstmals urkundlich erwähnt wurde. Das Gebiet um Jüterbog und Luckenwalde war zunächst in magdeburgischem Besitz, und die Herrschaft Zossen zählte als böhmisches Lehen im Mittelalter zur Lausitz.

Auf dem Territorium des heutigen Landkreises kam es 1813 zu den Schlachten von Großbeeren (23. August) und Dennewitz (6. September). Die Berlinarmee Napoleons erlitt empfindliche Niederlagen, wodurch die Franzosen aus der Mark verdrängt wurden. Nach dem Wiener Kongress im Jahr 1815 wurden die Ämter Jüterbog und Dahme sowie die Herrschaft Baruth der preußischen Provinz Brandenburg zugeschlagen. Unter Einbeziehung Luckenwaldes und anderer Territorien wurde 1816 der Kreis Jüterbog-Luckenwalde gebildet. Jüterbog wurde Kreisstadt und hatte nach 180 Jahren getrennter Entwicklung wieder dieselbe landesherrliche Zuordnung wie Luckenwalde. 1841 wurden Trebbin, Luckenwalde und Jüterbog an die Eisenbahnlinie angeschlossen. Damit ergaben sich günstige Voraussetzungen für die industrielle Entwicklung. Besonders die heutige Kreisstadt Luckenwalde zog Gewinn aus diesem Fortschritt und wurde zunehmend zur einwohnerstärksten Stadt.

Durch Anwachsen der heutigen Bundeshauptstadt Berlin wurden in deren Umland eine Reihe neuer militärischer Versuchs- und Übungsplätze angelegt. Etwa ab 1910 entstand im Bereich Zossen-Wünsdorf-Zehrensdorf ein Truppenübungsplatz. Die später dort errichteten Bunkeranlagen Maybach I und II dienten zwischen 1939 und 1945 der Kriegführung des Oberkommandos des Heeres (OKH).Von 1953 bis 1994 hatte das Oberkommando der sowjetischen/russischen Truppen in Deutschland seinen Sitz in Wünsdorf. Mit der Schaffung der neuen Stadtgemeinde Groß-Berlin musste der Kreis Teltow 1920 einen Großteil von Stadt- und Landgemeinden sowie Gutsbezirke an die Hauptstadt abgeben. Das Verlorengehen des dicht besiedelten und wirtschaftlich starken Nordens führte zu einem schmerzhaften Verlust von Steuereinnahmen.

Im Laufe der 1920/30er Jahre gab es interessante Entwicklungen auf dem Gebiet von Städtebau und Architektur. Dazu zählen die Entstehung von innovativen Wohnsiedlungen und das im Bauhausstil errichtete Stadttheater in Luckenwalde sowie das 1936/37 in Ludwigsfelde errichtete Daimler-Benz-Flugzeugmotorenwerk. Ab den 50er Jahren wurde die Industriegemeinde zum Synonym für die DDR-Fahrzeugproduktion (u.a. des LKW W 50) Erst 1965 wurde Ludwigsfelde zur Stadt, hat jedoch heute die größte Einwohnerzahl im Landkreis. 1952 wurden Jüterbog, Luckenwalde und Zossen Kreisstädte von verkleinerten Verwaltungseinheiten. Teile des alten Kreises Teltow wurden Königs Wusterhausen und Potsdam-Land zugeordnet, die Stadt Dahme und umliegende Orte zählten bis 1993 zum Kreis Luckau. Seit der Bildung des Landkreises Teltow-Fläming 1993 ist die Bevölkerungsanzahl stetig gewachsen. Heute leben hier rund 162.000 Einwohner, dabei ist die Bevölkerungsdichte im Norden erheblich größer als im Süden.